Monteriggioni è senza dubbio uno dei più classici e noti borghi murati italiani. Le mura, pressoché intatte, coprono una lunghezza di 570 metri e sono intervallate da 14 torri e due porte. La Porta Franca sorge alla base di un torrione mentre quella di S.Giovanni si apre nelle mura ed è difesa da una delle torri del perimetro fortificato.

Il borgo fu costruito dai Senesi negli anni 1213-1219 su una collinetta a dominio e sorveglianza della via Cassia/Francigena. La sua posizione ideale consentiva di controllare le valli dell'Elsa e dello Staggia in direzione di Firenze, che in quel periodo stava espandendo a vista d'occhio il suo territorio.

Nella progettazione si cercò di limitare al massimo i punti deboli per eccellenza, le porte, affidando i collegamenti con l'esterno ad un solo asse stradale di attraversamento da est a ovest. A Monteriggioni l'opera edilizia militare appare fisicamente distinta dall'abitato rinchiuso al suo interno ma ben separato dalle mura da una fascia di rispetto, sebbene in epoche passate le case siano state più fitte di quanto appaia oggi e di conseguenza detta fascia più stretta.